После смерти отца Иван вынужден был заботиться о матери и младшем брате и 9-летним мальчиком был зачислен в канцелярию земского суда. В том же чине он был переведён в тверской магистрат, что также, надо думать, не давало больших доходов. Наибольшее удовольствие будущему поэту доставляло читать книги, доставшиеся ему от отца и находится среди простого народа, на базарах, рынках, где он впитывал в себя потешные истории, присказки и небылицы, которые затем лягут в основу его басен. В 1782 году Крылов приезжает в Санкт-Петербург, где был принят на службу в Казённую палату за 25 рублей в год. В столице он начал писать: с одинаковым неуспехом сочинял трагедии и комедии, в журнале "Утренние часы» напечатал свои первые, не очень удачные, басни. Некоторое время он сам издавал журналы: "Почта духов", "Санкт-Петербургский Меркурий", "Зритель». Всю жизнь Крылов отдал идеям Просвещения. Он был секретарём князя Голицына и учил его детей, недолго служил в Монетном дворе и, напротив, очень долго, почти 30 лет, работал в Императорской публичной библиотеке. 24 февраля 1809 года был издан первый сборник басен Крылова. Книжка была тоненькой, напечатана на скромной голубоватой бумаге.
Иван Андреевич даже не предполагал, что эта книга будет раскуплена мгновенно и принесет ему известность и славу лучшего русского баснописца.
За свою жизнь Крылов сочинил более двухсот басен, которые были им распределены по девяти книгам. Жанр басни, берущий начало в древних цивилизациях Индии и Греции, оттачивался веками. Ему присущи откровенная поучительность, непременная ирония, обязательность сюжета, то есть развития действия (к чему Крылова всегда тянуло — не зря он всю жизнь сочинял пьесы), и изобретательность в выборе персонажей-животных, которые олицетворяют человеческие пороки.